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          上海有機所在周環酶催化機制研究中取得新進展
          2019-07-24 生命有机化学国家重点实验室 | 【】【打印】【關閉

          中國科學院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室的周佳海课题组和UCLA的唐奕課題組合作,解析了高分辨率的LepI及其與底物類似物或産物456的複合物晶體結構,並通過與UCLAKendall Houk課題組合作開展理論計算工作,系統地闡釋了LepI催化的分子機制。該工作于2019722日在線發表在Nature Chemistry上(https://doi.org/10.1038/s41557-019-0294-x)。周佳海課題組的博士生蔡毓娟、唐奕課題組的博士後Yang HaiMasao Ohashi並列論文第一作者。

          周環反應在合成領域中非常重要,它能夠同時構建多個碳-/-雜原子鍵,並且往往具有很高的區域選擇性和立體選擇性。而新型周環酶的發現及其催化機制的解析,對未來周環反應的開發具有重大的推動意義。但在自然界中,催化周環反應的酶卻鮮少報道。

          2017年, UCLA的唐奕教授課題組報道了一種S-腺苷甲硫氨酸(SAM)依賴的多功能周環酶LepI,它既能催化雜Diels-AlderHDA)反應,又能催化逆Claisen重排反應(Nature, 2017, DOI: 10.1038/nature23882)。LepI屬于O-甲基轉移酶家族,但是它卻沒有甲基轉移酶活性。爲什麽該酶可以立體選擇性地催化脫水反應、HDA反應和逆Claisen重排反應?SAM的作用又是什么?为了回答这些问题,中國科學院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室的周佳海课题组和UCLA的唐奕課題組、Kendall Houk課題組合作,進行了深入研究。

          1 LepI蛋白的母體結構

           

          2 LepI催化的脫水反應、HDA反應和逆Claisen反應以及晶體結構中所使用的底物類似物

           LepI蛋白的母體結構通过硒的单波长散射方法被解析。在该结构中,两分子的LepIN端結構域互相纏繞交錯在一起,而C端結構域則是具有O-甲基轉移酶家族典型的Rossman折疊這種超二級結構,且每分子的LepI結合一分子輔酶SAM。結合LepI456複合物結構以及對過渡態複合物結構的計算和生化實驗,該文提出LepI在催化脫水反應過程中,H133作爲堿對吡啶酮上的羟基攫氫,R295以及附近的氫鍵網絡促進了這一反應。而在HDA反應和逆Claisen重排反應中,SAMH133R295以及活性口袋中的其他極性殘基協同作用,産生一個合適的電場,使反應物處于適宜反應發生的取向,穩定過渡態,降低能壘,實現靜電催化,促進反應的發生。

          該工作得到了國家自然科學基金、中科院先導B項目、上海市科委國際合作項目以及上海市優秀學術帶頭人項目的資助。

           
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