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          上海有機所在Echitamine/Akuammiline家族吲哚生物堿的合成研究中取得進展
          2019-05-31 生命有机化学国家重点实验室 | 【】【打印】【關閉

            吲哚生物堿是一類數量巨大而結構多樣的天然産物。來源于夾竹桃科植物的echitamine/akuammiline類吲哚生物堿具有複雜而有趣的化學結構以及抗炎、抗菌和抗腫瘤等多種生物活性,引起了合成化學家的密切關注。該類生物堿的代表性成員之一echitamine的發現可以溯至1875年,但至今其全合成仍颇具挑战性。最近,中國科學院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室李昂课题组的研究人员与先正达公司的研究人员通过合作实现了该生物碱家族中包括echitamine在內的7個成員的集約式全合成 (Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6053)。通過對該類生物堿的化學結構和生源關系的系統分析,他們發現該家族成員deacetylakuammiline可以作爲一個共同中間體,用來合成結構更爲複雜的其他成員。這些分子之間的內在合成關聯見圖1 

            在前期對于同源生物堿aspidodasycarpinelonicerine的全合成 (J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3982) 的基礎上,研究人員首先利用銀催化內炔環化和分子內吲哚烷基化反應制備了一個五環中間體,再通過C?O鍵切斷和C?N鍵形成反應構建了deacetylakuammiline的核心結構,然後經過羟醛縮合反應和氧化態調整實現了deacetylakuammilineakuammiline的全合成。值得一提的是,上述內炔環化反應是李昂課題組在虎皮楠生物堿合成中使用的端炔環化反應 (J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14893) 的拓展。deacetylakuammiline轉化爲相應的三級胺氮氧化物,隨後分別經曆Polonovski?Potier反應和[1,2]-Meisenheimer重排反應兩種途徑,均獲得了echitamine的核心結構,進而實現了N-demethylechitamineechitamine的全合成,顯示了古老的氮氧化物化學在複雜天然産物合成中的威力。此外,從deacetylakuammiline出發,通過不同的串聯反應途徑,分別實現了含有四氫喹啉結構的rhazicine和含有四氫呋喃並吲哚啉骨架的pseudoakuammigine的全合成。上述工作爲echitamine/akuammiline類生物堿的靶點識別和機制研究提供了物質基礎,也爲其生物合成途徑的解析提供了有益的線索。 

            此項研究受到了中國科學院战略性先导科技专项 (B)、國家傑出青年科學基金、先正達公司等的資助。 

            1. 部分echitamine/akuammiline生物堿家族成員之間的合成關聯 

           
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